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當男人戀愛時》講述的是三流小混混泰日（黃政民飾）一直以來過著幫高利貸討債的不務正業的生活，直到遇見了好靜（韓惠珍飾），才第一次感受到什麼是愛情。而好靜也被泰日的純情所打動，慢慢打開心房，和泰日展開一場浪漫愛