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畢業那天遇見愛，而明天卻將天各一方。他們約定在每年的同一天見面，聊聊生活、談談理想。 20年，每年只一面。最深的愛和最不忍的割捨。

1988年7月15號，艾瑪和德斯特在畢業晚會上一見鍾情，一夜纏綿之後，他們即將踏上新的人生旅途。臨行之際，他們約定成為好朋友，並在之後每年的7月15日那天見面。工人家庭出身的艾瑪夢想著能讓世界變得更美好，而有錢的花花公子德斯特則希望遊戲人間。 20年中，曾經朝氣蓬勃、怀揣理想的他們也不得不向殘酷的現實低頭。艾瑪的工作際遇和感情生活都不理想，德斯特成了一個小眾的電視名人，終日沈溺在酒精、毒品中，婚姻也岌岌可危。當他們的人生道路不斷交匯時，他們的關係也隨之改變，友情和爭吵，希望和失落，淚水和歡笑。在這段人生的旅途中，兩人驀然回首，終於發現一直尋尋覓覓，最好的其實早在身邊。電影盤點了20年來德斯特和艾瑪的人生起伏、戀愛、理想還有感情生活，利用遠近交替、特寫和遠景的切換，某一天和十多年的??回顧，展現愛情的演變發展。